去年からほぼ日手帳WEEKSを使っていますが、結構便利に使っています。

エルロンというカバーを使っていますが、ポケットが使いやすくて重宝しています。
手帳には紙類を一時的に挟んだりして持ち運ぶことがありますが、使いやすいです。
ペンはジェットストリームプライムの2&1をずっと使っています。

ペンが重いからか、ペンホルダーには少し亀裂が入ってきています。こうなると壊れるのは時間の問題かもしれません。

拡大してみるとちょっと気になったので、セロテープで補強しておきました。せめて、12月まではもって欲しいです。
私のWEEKSはメガなので、メモページが213ページあります。去年は結構余ってしまったので、今年はとにかくなんでも書き込んでいます。
会議メモ、思いつき、記録しておきたいことなど、なんでも順に書き込んでいます。
年間通して記録したいことなどは、欄を作ったりしているページもありますが、基本、時系列でただ書き込んでいっているスタイルです。
内容は見せられませんのでかなりボカシを強めに入れていますが、下みたいな感じです。

字の密度は基本スカスカです。
仕事のメモをノートにみっちりと書き込んでいる人を時々見かけますが、結構感心します。そもそも文章のような文章を書くことがなく、文字は単なる記号みたいなイメージです。ですから、丸や四角で囲んだり、矢印で文字を繋いだりします。区切りがわかりにくいと検索性が落ちるので、ザッと横線を引くかページを変えて、メモのはじめに日付は書くようにしています。
ちなみに、このボカシはiPhoneアプリのSnapseedのレンズボカシを使って入れました。Snapseedは最近バージョン3になってかなり強力な写真アプリになりました。
下は今週の週間予定の部分です。

書き込みは平均か、平均より少し少なめかもしれません。
右側にはTODO、出張メモ、ログなどを書いています。
TODOはチェックボックスのロから始まり、メモやログは丸で始まります。基本的に書き込みや記号、色使いのルールはありません。上のように習慣的にやってしまっていることはありますが、特に意識しているわけではないです。あえて言えば、ルールを作らないのがルールです。
厳密にいうと、ルール的なことは意識はしています。ただ、それが定着するまでには実際に運用してみて、しっくりくる物じゃないといけません。また、使っていくうちに柔軟に変更した方がいい場合もあります。そうやって試行錯誤して、習慣化したものが自分にとっての暗黙のルール的なものになっていく方が自然だと思います。
人によるんだと思いますが、私は手帳のルール的なものをやって、長く続いた試しがないです。
ただ、紙手帳を使う上で結構気に入っているテクニックをひとつ紹介します。
TODOは
ロやるべきことA
で書きますが、その週のうちに終わらないことがあります。
その時にはロの中に→を書き込み、次の週にも
ロやるべきことA
というふうに同じことを書きます。

こんな感じです。
一見、無駄なようですが、やるべきことをやるべきこととしてちゃんと認識するために役立っている気がします。
筆記は基本黒かシャーペンです。赤は字を書くより、強調したいところを囲んだりするのに使ったりします。場合によっては、色鉛筆や蛍光ペンを使うこともあります。
手帳は1日に何度も開いて、書き込みます。
思いついたことや、記録は割とこまめになんでも書き込んでいます。予定管理だけだったらデジタル化しても問題ないんだと思いますが、それに付随するノイズ的なことがなんとなく散りばめられている状態というのはデジタルで再現するのが難しい気がします。何より手帳をデジタル化したら好きな文房具を使う機会が減ってしまいます。
よく手帳を続けるコツみたいな話題がありますが、私にとっての手帳は生活のペースメーカーそのものであり、コツも何もなくて、ないと困るツールです。逆になくても困らないなら手帳は必要ないと思います。